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电影讲述了三个曼哈顿单身汉的故事。因为埃夫隆的情伤，他的好基友决定跟他“同甘共苦”保持单身，聊天喝酒泡吧，三人的单身生活过得不亦乐乎。但是桃花运总在你意想不到的时刻降临，三人开始各自坠入情网，眼看着单身计划行将瓦解，但他们还要在基友面前佯装单身浪子，由此引发了一系列笑料。。1988年的永春中学里，善于用计策赚便宜的李布、对敏感词敏感无比的亚牛、收藏成人片的小泰和喜好使用甜瓜的学贤一班躁动的青春少年对女性充满了渴望，他们在把妹高手的启发下前往旱冰场，却被一群悍女收拾……实习教师金素妍（金善雅 饰）来到永春中学授课，令男学生们陷入疯狂，而金老师心仪的对象是自己当年的老师——班主任郑老师（李凡秀 饰）。学贤等四人用金老师打赌，获胜者可以在小组织内发号施令，于是青春的登徒子们前赴后继，展开了一场针对金老师的进攻，与此同时，金素妍也频频对初恋对象郑老师暗送秋波，可木讷的大龄单身汉郑先生居然一直视而不见。情窦初开的男学生们，在这个学期里，经历了各自的成人礼……。