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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。。一桩残忍至极的灭门血案轰动武林，让江湖义士们为之震怒，一晃眼二十年过去，但血案的余波依旧在武林中搅动，将与之有所牵连之人也牵扯其中。 傅红雪本以为自己是当年惨案遗孤，一直在沈三娘和翠浓的帮助下追寻事件幕后的凶手，翠浓甚至为此丢掉了性命，然而，让傅红雪没有想到的是，他的真正身世揭露之时，一切都是竹篮打水一场空。叶开是小李飞刀的传人，无意之中发现了自己和血案之间的关联。真凶马空群的行踪渐渐浮出水面，而神秘杀手路小佳亦决定同傅红雪一试高下。。IT新贵Ben过着中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny，趋之若鹜。龙分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……。