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七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。對年輕的新世代而言，二次世界大戰可能只在是學校課堂上聽老師唸經的討厭玩意，畢竟那已經是將近七十年前的歷史，我們所能接觸到的也只有一些黑白斑駁的照片與長輩閒話當年勇的回憶而已，雖然經歷過這場浩劫的那一代已經逐漸走下人生的舞台，但這場有六十一個國家與十九億人口捲入的恐怖戰爭，除了奪走七千兩百萬人的生命以及造成一萬三千八百五十億美元的經濟損失以外，留下的種種後遺症到現在還深深地影響著我們的社會。 有許多電影及戲劇會以二次世界大戰裡頭的事件及戰役當題材，譬如說納粹入侵蘇聯、日本偷襲珍珠港、中途島戰役，但由於詮釋的角度不同以及商業運作的考量，除了少數佳作以外，能客觀描述史實的實在是少之又少，譬如說在珍珠港這部商業片裡頭，日本人的"秘密"作戰會議是在露天廣場裡開的，而得小兒麻痺的美國總統羅斯福宣戰演說到一半還可以站起來！雖然商業片就是以賺錢為目的，但這樣輕忽及亂...。