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欧阳若云是海伦时装公司的副总，离婚后带儿子独自生活，对周围爱慕她的男人持极为审慎的态度。由于市场不景气，董事长梁大明决定转产，欧阳与舒蕾连夜奋战设计新产品，想以此换回梁大明回心转意，但梁大明苦于资金短缺，仍想把公司转让给日本商人。欧阳情急中想起五洲公司顾问齐方。终于，资金问题在齐方鼎力协助下圆满解决，欧阳设计的“青春系列”服饰得以投产制作。齐方的妻子潘昕雯常年生活在国外，而齐方又不愿出国发展，俩人最近正协议离婚。但不久后的一天，潘昕雯到公司找到欧阳，要她帮忙劝齐方出国，欧阳一口回绝，她不愿强齐方所难。几天后，新的打击又来了，舒蕾离她而去……。精神科医师劳伦斯意外失踪，没有人知道他的去向，然而院里的精神病患麦克却似乎握有其失踪的线索。已为医院其他丑闻焦头烂额的主管格林医师，为了在消息曝光前了解失踪案件的来龙去脉，不惜牺牲圣诞假期、抛下家中妻女赶到医院，与麦克展开一场猫捉老鼠的密室解谜心战。 改編自本片編劇尼可拉斯的同名舞台劇作〈Elephant Song〉，天才導演札維耶多藍放下導演身分，與同樣能演會編又導的導演查理斯畢南梅合作，於《憂傷大象之歌》飾演瘋狂卻聰穎的精神病患麥克，與布魯斯格林伍德精彩對峙。兩人在密室空間的來往詰問，隨著主導權的轉換游移，一層層揭露彼此不為人知的過去。。