黑帮老大和我的356日第二季

1998年，金融危机持续肆虐亚洲，因IMF的限制政策，韩国经济亦陷入下滑……韩国丽水，船长哲洙（金允石 饰）此时正为保住渔船而忧心忡忡，终于出于经济的考量，他接受了一项风险极高的任务：运送一批中国朝鲜族的偷渡客至韩国。哲洙与五名船员再度登上“前进号”，驶往海上的交接地点。大雨中，船员们将数十名偷渡者接到船上，其中的两名女子引发了寂寞船员们的兴趣，新手船员东植（朴有天 饰）更是对较年轻的一位女子红梅一见倾心，不惜跳海将红梅救起。东植将红梅藏在温暖的轮机室中，而其他偷渡客因为冷冻机故障全部死去，为了保护红梅的东植不惜与其他船员以命相搏……。拳手林健儿（吴奇隆 饰）不甘受黑社会大哥阿勇（陈松勇 饰）的摆布，拒打假拳，准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重（金城武 饰）因行事莽撞杀死了线人，丢了公职又犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达（吴孟达 饰）在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁（赵自强 饰）和林健儿出手相助，吴世达出钱令林健儿、阿梁和杨重在狱中得到照顾。不久，狱中贩毒集团大哥宫天保（楼学贤 饰）向当年抓获自己的杨重寻仇，杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇，自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长（黄秋生 饰）欲从宫天保手中获得更大的利益，多次设计陷害宫等人，众人不堪忍受决定奋起反抗……。