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越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。 Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。 某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。 随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。精明强悍、美丽干练的记者沈恬（陈好 饰）多年来为了事业打拼奔波，她也希望自己能像其他女孩那样穿上洁白的婚纱，和相爱的恋人走入婚姻的殿堂。然而梦想很美好，现实太残酷，混迹歌坛的男友呼亚伦事业低迷，更在关键时刻当了爱情的逃兵。万念俱灰的沈恬受聘于一家知名媒体，机缘巧合下和老同学彭大桥（贾一平 饰）成为工作的搭档。与此同时，风流倜傥的公子哥宁凯则向沈恬发起爱情攻势，可是这个有情有义的女孩依然对亚伦念念不忘。大桥此前一直替女友可可的母亲看病，经介绍他们转诊来到沈恬继母工作的医院，谁知却由此铸就了另一端的因缘。 大男大女，在亲情和爱情的路途上摸索前行……。